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O último triunfo santista sobre o Flamengo no palco deste domingo aconteceu em outubro de 2014, justamente em duelo válido pelo segundo turno do Campeonato Brasileiro. Com gol de Robinho, a equipe alvinegra venceu por 1 a 0. Naquela ocasião, o Santos era comandado por Enderson Moreira e foi a campo com: Vladimir, Cicinho, Edu Dracena, David Braz, Mena; Alison, Arouca e Alan Santos; Gabigol, Robinho e Geuvânio.
Em 2020, o Robinho foi contratado pelo Peixe enquanto responde processo por violência sexual de grupo na justiça italiana. Depois da repercussão negativa com torcedores e patrocinadores, a diretoria suspendeu o contrato com o jogador. Condenado em segunda instância na última quinta-feira, o atacante segue com o vínculo suspenso.
Assim, o único santista remanescente da última vitória contra o Flamengo no Maracanã é o volante Alison. Então com 21 anos, o jogador disputava apenas a sua segunda temporada como profissional. Depois de seis anos, continua vestindo as cores do Alvinegro Praiano e deve ser titular no confronto deste domingo.
Desde então, as equipes se enfrentaram em mais quatro oportunidades no Maracanã. O Flamengo venceu três vezes, enquanto houve ainda um empate.
Neste período de seis anos, entretanto, o Peixe não deixou de ganhar no Rio de Janeiro. Em 2017, também pelo segundo turno do Brasileirão, a então equipe comandada por Elano venceu o Flamengo por 2 a 1 no Estádio Luso-Brasileiro. Os cariocas saíram na frente com Lucas Paquetá, mas Bruno Henrique e Arthur Gomes viraram a partida para os santistas.
No mesmo ano, houve outra confronto no Luso-Brasileiro, desta vez pela Copa do Brasil. Na ocasião, o Flamengo levou a melhor ao vencer por 2 a 0, com gols de Éverton e Cuellar.
Para o duelo deste domingo, o Santos tenta surpreender o Flamengo e quebrar o jejum com time reserva. Cuca deve optar por poupar os seus titulares e escalar um time alternativo no Maracanã.