Oswaldo de Oliveira treinou o Flu pela última vez em 2019. Na ocasião, disputou apenas sete jogos, com duas vitórias, dois empates e três derrotas. Ele foi demitido após empate com o Santos no Maracanã. O treinador se desentendeu com Ganso e ainda fez um gesto obsceno para torcedores do Tricolor, alegando que a família foi ofendida.
O comandante entrou na Justiça contra o Fluminense em agosto de 2020. Na ação, ele cobrava um valor de R$ 1.876.602,30 por verbas rescisórias, dispensa imotivada e até mesmo danos morais. O juiz substituto José Alexandre Cid Pinto Filho, da 42ª Vara do Trabalho do Rio de Janeiro do Tribunal Regional do Trabalho da Primeira Região, atendeu parcialmente o pedido do técnico, determinando o pagamento de R$ 600 mil de verbas rescisórias.
Oswaldo de Oliveira comandou o Fluminense em três oportunidades. Na última, assumiu o clube no lugar de Fernando Diniz. A primeira passagem dele foi entre 2001 e 2002 e a segunda em 2006.