Oscar chegou no São Paulo em 2004, quando defendeu o sub-13. Sua estreia no profissional aconteceu em 2008, quando foi chamado pelo treinador Muricy Ramalho para integrar o plantel do time tricampeão brasileiro.
Naquele ano, porém, com 16 anos, o meio-campista disputou apenas uma partida, válida pela Copa Sul-Americana, contra o Athletico-PR. O jogo encerrou em 0 a 0, no Morumbis, e o São Paulo caiu nos pênaltis. Oscar assinou um contrato válido por cinco temporadas na época. O jogador, que estava nas categorias de base, saltou os olhos da comissão técnica do São Paulo que o viu como uma grande promessa.
Em 2009, já na equipe profissional, Oscar completou 13 jogos, não marcou gol e deu três assistências. Foi neste ano que as polêmicas nos bastidores começaram a aparecer: alegando irregularidades em seu contrato, representantes do meio-campista entraram na justiça em busca da rescisão. Afirmou-se que houve coação por parte do São Paulo, então presidido por Juvenal Juvêncio, para a assinatura.
Diante do imbróglio, em 2010, Oscar completou apenas seis partidas com o São Paulo e acertou com o Internacional, quando a situação de seu contrato foi resolvida. Em disputa judicial, contudo, o Colorado foi obrigado a pagar R$ 15 milhões ao Tricolor, em 2012.
No Sul, Oscar anotou 19 tentos em 70 partidas, disputadas entre 2010 e 2012, ano em que se transferiu para o Chelsea, da Inglaterra, mediante ao pagamento de 25 milhões de libras (R$ 79 milhões). Após isso, em 2017, foi ao Shangai Port, da China, clube pelo qual marcou 76 gols e deu 110 assistências, em sete anos.
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Negociações com São Paulo e volta ao Brasil
Inicialmente, Oscar e sua família teriam descartado uma volta ao futebol brasileiro, mas depois teriam mudado de ideia. O São Paulo irá arcar com todo o salário e valores do jogador de 33 anos, sem qualquer tipo de ajuda de um investidor ou patrocinador, em três anos de contrato. O meia entendeu que a maioria da torcida são-paulina aprovaria sua volta, superando sua saída conturbada.